Après sa libération, Alan McLeod ne réussit pas de nouveau à s’enrôler : les recruteurs rejettent à maintes reprises sa candidature, à cause de son jeune âge. À 17 ans, il tente de s’enrôler dans l’escadre des cadets du Royal Flying Corps, à Toronto, mais les recruteurs, voyant son âge sur son certificat de naissance, le rejettent encore une fois. Finalement, quand il atteint l’âge de 18 ans, en avril 1917, le RFC l’accueille en qualité de cadet.

L’entraînement au pilotage d’Alan McLeod commence à l’extérieur de Toronto, à Long Branch. Il apprend vite et manifeste une habileté peu commune aux commandes de l’Avro 504. Il fait son premier vol solo après seulement cinq jours d’instruction et trois heures effectivement passées à bord d’un aéronef.

L’entraînement intermédiaire d’Alan McLeod a lieu à Camp Borden, où il se joint à la 42^e Escadre. Il lui faut tout juste deux mois pour terminer le cours et, le 31 juillet 1917, il reçoit son brevet du RFC, à Camp Borden, avec seulement 50 heures de vol à son crédit. Il s’embarque ensuite pour l’Angleterre, où il reçoit de l’entraînement opérationnel.

Le Sous-lieutenant McLeod est affecté au 2^e Escadron à la fin novembre et est envoyé à Saint-Omer, en France. En janvier 1918, Alan McLeod et le Lieutenant Reginald Key, son observateur, abattent un ballon d’observation allemand et, quelques jours plus tard, ils détruisent une batterie d’artillerie antiaérienne.

Peu après, Alan McLeod est jumelé au Lieutenant A.W. Hammond. Le 27 mars 1918, les deux officiers abattent un triplan Fokker ennemi au-dessus d’Albert, en France, avant d’être attaqués par huit autres à 1 525 mètres (5 000 pieds) d’altitude. Ils réussissent à abattre trois Fokker dans la bataille qui s’ensuit. Alan McLeod est blessé cinq fois et son avion est en feu, mais il réussit à le piloter en s’installant sur l’aile gauche inférieure.

Après que l’avion a atterri en catastrophe, Alan McLeod traîne le lieutenant Hammond, qui est blessé, pour l’éloigner de l’avion avant que les bombes et les munitions n’explosent. Ils sont ensuite recueillis dans des tranchées britanniques par des membres du South African Scottish Regiment. Après avoir survécu un voyage de cinq kilomètres (trois milles) sur des civières, les deux militaires subissent une chirurgie pour faire enlever les balles de leurs blessures, puis ils sont transportés par ambulance jusqu’à Amiens.

« Rien n’arrêtait Alan, et j’étais prêt à le suivre n’importe où! J’avais une confiance absolue en lui. Il était le meilleur pilote avec qui j’ai volé, il n’avait jamais peur et il était toujours joyeux et optimiste. Nous avons connu de nombreuses épreuves ensemble et souvent, après s’en être sorti grâce à des manœuvres de pilotage incroyables, parfois poursuivi par six ou sept Huns, il se tournait vers moi et riait tout fort. »

Lt Reginald Key